El Defensor Sporting venció 1-0 al equipo argentino, en La Bombonera, y lo eliminó de la Libertadores en los octavos de final, el gol fue marcado Souza en el primer tiempo. Todo hacia indicar que Boca iba a pasar de fase sin ninguna complicación, tras sacar un buen resultado en Uruguay donde los dirigidos por Carlos Ischia empataron 2-2. Sin embargo, no pensaban que el conjunto del Defensor demostraría un mejor juego plantándose bien atrás y tocando bien la pelota, el gol Uruguayo llego a través de Diego Souza que dejó sin reacción a Roberto Abbondanzieri tras un fuerte remate que se coló en la parte de arriba del arco y así propició el 1-0.El gol despertó a Boca, claro que con más actitud que fútbol, comenzó a arrinconar a su rival y a llegar al arco uruguayo, pero el inspirado Silva salvó a Defensor dos veces de manera impresionante, primero un remate de Chávez y luego un cabezazo de Sebastián Battaglia. El inicio del segundo tiempo Abbondanzieri evitó una nueva caída de su arco al atajar un remate al lateral Pintos, en el momento en que el equipo local intentaba salir de su problema y en una acción que pareció una seria advertencia de Defensor Sporting.
Boca buscaba el empate de manera desordenada, mientras el equipo uruguayo llegaba más que en el primer tiempo, como ocurrió a los 65 minutos, cuando el movedizo De Souza perdió una posibilidad inmejorable de anotar tras un error de Julio Cáceres. En los minutos finales la tensión estaba puesta en el estadio de la Bombonera, que miraba a Boca muy alborotado tirando pelotazos tratando de buscar algún chispazo de Martín Palermo que pueda salvar ese partido, al final no se dio así, el resultado termino 1-0 a favor del equipo Uruguayo y Boca se queda sin copa después de mucho tiempo.
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